Насчёт незадокументированных талантов:
Как отнесутся жители средневекового города к нестандартной манере изображения (не по канонам иконописи и на лубок не похоже) выпускника художки Пупкина?. На костёр может и не отправят, но врядли его творчество будет пользоваться спросом.
Если он будет рисовать карикатуры на жителей, примут за сглаз и больно побьют.
Если у него хватит ума пойти со своим талантом в мэрию, легко сможет устроиться писарем. Может подрабатывать вывесками для заведений и рекламными баннерами с пиктограммами (ножницы для портного, башмак ля сапожника итп).
Перекантуется до тем пор, пока не попадется на глаза заезжему архитектору. В сколько-нибудь крупном городе того времени обычное дело какое-нибудь вялотекущее строительство под чутким руководством настоящего архитектора, а не простого прораба.
Покажет городские пейзажи с правильной перспективой и эскизы зданий с неизвестными в то время конструктивными решениями. Все, карьера сделана. Будет при архитекторе чертежником, сможет повидать мир и увековечить свое имя в каком-нибудь соборе, построенном на века.
Кстати, в художественное образование входит еще умение рисовать обнаженную натуру.
Попаданец подпольным изданием эротического учебника заработает больше, чем архитектурой.
Еще может схлопотать отлучение от церкви и костер.
Соблазнить жену тюремщика, бежать в другую страну.
Прожить жизнь не хуже, чем аутентичные известные живописцы.